В соответствии со ст. 346.27 НК РФ розничная торговля - предпринимательская деятельность, связанная с торговлей товарами (в том числе за наличный расчет, а также с использованием платежных карт) на основе договоров розничной купли-продажи. К данному виду предпринимательской деятельности не относится среди прочего передача лекарственных препаратов по льготным (бесплатным) рецептам.
То есть, основное условие - не источник финансирования (оплаты) лекарственного средства, а наличие  специального рецепта, дающего право на получение лекарств на льготной или бесплатной основе. Бланки таких рецептов утверждены Приказом Минздрава России от 20.12.2012 N 1175н (ред. от 02.12.2013) «Об утверждении порядка назначения и выписывания лекарственных препаратов, а также форм рецептурных бланков на лекарственные препараты, порядка оформления указанных бланков, их учета и хранения»
Кроме того, при розничной торговле допускаются расчеты за товары в любой форме - наличными деньгами, в безналичной или смешанной форме. Каких-либо ограничений по форме расчетов при реализации товаров в законодательстве (п. 1 ст. 492 ГК РФ, абз. 12 ст. 346.27 НК РФ) не предусмотрено. Форма расчетов за товар не влияет на применение режима ЕНВД по розничной торговле.
Аналогичный вывод содержится в Письмах Минфина России от 24.04.2014 N 03-11-11/19107, от 02.03.2012 N 03-11-11/65, от 02.03.2012 N 03-11-11/64, от 31.05.2011 N 03-11-11/144, от 18.06.2009 N 03-11-09/216 (п. 2), от 16.06.2009 N 03-11-06/3/164.
В описанном в тексте вопроса случае выдача лекарств по рецептам, оплачиваемым страховой компанией, не является льготной или бесплатной передачей лекарственных средств, поскольку, фактически, оплата лекарств производится за счет средств получателя, накопленных на счетах страховой компании.
Таким образом, реализацию лекарств, оплачиваемых за счет средств ДМС, по нашему мнению, следует признать розничной куплей-продажей в целях применения ЕНВД.