В соответствии со ст. 325 ТК РФ лица, работающие в организациях, расположенных в районах Крайнего Севера и приравненных к ним местностях, имеют право на оплату один раз в два года за счет средств работодателя стоимости проезда и провоза багажа в пределах территории Российской Федерации к месту использования отпуска и обратно. Право на компенсацию указанных расходов возникает у работника одновременно с правом на получение ежегодного оплачиваемого отпуска за первый год работы в данной организации. В дальнейшем у работника право на компенсацию расходов за третий и четвертый годы непрерывной работы возникает с третьего года работы, за пятый и шестой годы - начиная с пятого года работы и т.д.
Размер, условия и порядок компенсации расходов на оплату стоимости проезда и провоза багажа к месту использования отпуска и обратно для лиц, работающих в государственных органах субъектов Российской Федерации, государственных учреждениях субъектов Российской Федерации, устанавливаются нормативными правовыми актами органов государственной власти субъектов Российской Федерации, в органах местного самоуправления, муниципальных учреждениях, - нормативными правовыми актами органов местного самоуправления, у других работодателей, - коллективными договорами, локальными нормативными актами, принимаемыми с учетом мнения выборных органов первичных профсоюзных организаций, трудовыми договорами.
Таким образом, у ИП должен иметься какой-либо локальный нормативный акт, определяющий порядок компенсации расходов на проезд к месту использования отпуска, в котором должны быть четко прописаны условия компенсации проезда.
Так в соответствии с п.2 «Правил компенсации расходов на оплату стоимости проезда и провоза багажа к месту использования отпуска и обратно для лиц, работающих в федеральных государственных органах, государственных внебюджетных фондах российской федерации, федеральных государственных учреждениях, расположенных в районах крайнего севера и приравненных к ним местностях, и членов их семей», утвержденных  Постановлением Правительства РФ от 12.06.2008 N 455 (ред. от 02.08.2012) право на компенсацию проезда связано именно с местом проведения очередного отпуска.
Аналогично, в соответствии с п. 5 «Порядка компенсации расходов на оплату стоимости проезда и провоза багажа к месту использования отпуска и обратно для лиц, работающих в организациях, финансируемых за счет средств краевого бюджета, расположенных в районах крайнего севера и приравненных к ним местностях», утвержденного Постановлением Правительства Красноярского края от 15.07.2014 N 288-п, право на компенсацию расходов на проезд возникает у работника учреждения одновременно с правом на получение ежегодного оплачиваемого отпуска.
Таким образом,  разумно утвердить в локальном нормативном акте аналогичный порядок возмещения расходов на проезд к месту отдыха в период нахождения в очередном оплачиваемом отпуске. В таком случае  работнице, находящейся в отпуске по беременности и родам, а также в отпуске по уходу за ребенком, расходы по оплате стоимости проезда и оплате багажа к месту проведения отпуска не компенсируются.
Напоминаем, что согласно ст. 260 ТК РФ женщине перед отпуском по беременности и родам или непосредственно после него либо по окончании отпуска по уходу за ребенком по ее желанию предоставляется ежегодный оплачиваемый отпуск независимо от стажа работы у данного работодателя.